Аспарагины хүчил

L-Asparagine
Нэр
	IUPAC нэр Asparagine
	Өөр нэр 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Ерөнхий
CAS бүртгэлийн дугаар	70-47-3
ChEBI	CHEBI:17196
ChEMBL	ChEMBL58832
ChemSpider	6031
DrugBank	DB03943
ЕХ дугаар	200-735-9
IUPHAR/BPS	4533
Jmol-3D зураг	Зураг; Зураг Zwitterion; Зураг; Зураг Zwitterion
KEGG	C00152
PubChem	236
UNII	7NG0A2TUHQ
	InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 ; Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N ; InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1; Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD;
	SMILES O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O; O=C(N)C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-] Zwitterion; C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N; C([C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)N Zwitterion;
Шинж чанар
Химийн томъёо	C4H8N2O3
Моль масс	132.12 g·mol−1
Гадаад байдал	white crystals
Нягт	1.543 g/cm3
Хайлах температур	234 °C (453 °F; 507 K)
Буцлах температур	438 °C (820 °F; 711 K)
Усанд уусдаг эсэх	2.94 g/100 mL
Уусалт:	soluble in acids, bases, negligible in methanol, ethanol, ether, benzene
Тархалтын коофициент	−3.82
Хүчиллэг (pKa)	2.1 (carboxyl; 20 °C, H2O) ; 8.80 (amino; 20 °C, H2O) ;
Соронзон мэдрэг (χ)	-69.5·10−6 cm3/mol
Бүтэц
Талст бүтэц	orthorhombic
Термохими
Үүсэлтийн ердийн энтальп (ΔfHo298)	−789.4 kJ/mol
Аюултай нөхцөл
Бодисийн аюулгүй байдлын хүснэгт	Sigma-Alrich
NFPA 704	0 1 0
Дөл авалцах температур	219 °C (426 °F; 492 K)
	Өөрөөр тодотгож заагаагүй бол бодисуудын хэвийн төлөв (25 °C [77 °F], 100 kPa) дахь үзүүлэлтүүд.
	шалгах (what is: /?)
	Мэдээлэлийн хайрцагны эх сурвалж

Аспарагин (тэмдэг нь Asn эсвэл N) нь уургийн биосинтезд ашиглагддаг α-амин хүчил юм. Энэ нь α-амин бүлгийг агуулдаг (протонжуулсан −NH + -д байдаг)

3 хэлбэр нь биологийн нөхцөлд), α-карбоксилын хүчлийн бүлэг (биологийн нөхцөлд хуучирсан −COO− хэлбэртэй байдаг) ба хажуугийн гинжин карбоксамид бөгөөд үүнийг туйл (физиологийн рН-д), алифатын амин хүчил гэж ангилдаг. Энэ нь хүний хувьд зайлшгүй биш бөгөөд бие нь үүнийг нэгтгэж чаддаг гэсэн үг юм. Үүнийг AAU болон AAC кодлогч кодчилдог.

Аспарагин ба элсэн чихэр, бусад карбонилийн эх үүсвэрийн хоорондох урвал нь хангалттай температурт халах үед хоолонд акриламид үүсгэдэг. Эдгээр бүтээгдэхүүн нь франц шарсан мах, төмсний чипс, шарсан талх зэрэг гурилан бүтээгдэхүүнүүдэд тохиолддог.

Түүх

Аспарагиныг анх 1806 онд талст хэлбэрээр Францын химич Луи Николас Ваукелин, Пьер Жан Робикет нар (дараа нь залуу туслах ажилтан) аспарагусын шүүсээс гаргаж авсан бөгөөд энэ нь сонгосон нэр юм. Энэ нь тусгаарлагдсан анхны амин хүчил байв.

Гурван жилийн дараа, 1809 онд Пьер Жан Робикет нь архины үндэснээс нэг бодисыг аспарагинтай ижил төстэй шинж чанартай болохыг тогтоож, Плиссон 1828 онд аспарагинтэй ижил болохыг тогтоожээ.

Аспарагины бүтцийг тодорхойлоход олон арван жилийн судалгаа шаардлагатай байв. Аспарагины эмпирик томъёог анх 1833 онд Францын химич Антуан Франсуа Бутрон Чарлард, Теофил-Жюль Пелузе нар тодорхойлсон; тэр жилдээ Германы химич Жустус Либиг илүү нарийвчлалтай томъёог өгсөн. 1846 онд Италийн химич Рафаэль Пириа аспарагиныг азотын хүчилээр эмчилсэн бөгөөд энэ нь молекулын амин (-NH2) бүлгийг хасч, аспарагиныг малийн хүчил болгон хувиргасан. Энэ нь молекулын үндсэн бүтэц болох дөрвөн нүүрстөрөгчийн атомын гинжийг илчилсэн юм. Пириа нь аспарагин нь мелийн хүчлийн диамид гэж үздэг байв; Гэсэн хэдий ч, 1862 онд Германы химич Херман Колбе энэхүү таамаглал буруу болохыг харуулсан; оронд нь Колбе аспарагин нь сукцины хүчлийн амин дэм байсан гэж дүгнэжээ. 1886 онд Италийн химич Арналдо Пиутти (1857–1928) аспарагины байгалийн хэлбэрийн толин тусгал дүрс буюу "энантиомер" -ийг нээсэн бөгөөд энэ нь аспарагины олон шинж чанарыг хуваалцдаг боловч үүнээс ялгаатай байв. Аспарагины бүтэц бүрэн тодорхой болоогүй байсан тул молекул доторх амин бүлгийн байрлал хараахан тогтоогдоогүй байсан. - Пиутти аспарагиныг синтезлэж, улмаар түүний жинхэнэ бүтцийг тодорхойлжээ.

Уураг дахь бүтцийн функц

Аспарагины хажуугийн гинж нь пептидийн нуруунд устөрөгчийн холболтын харилцан үйлчлэлийг бий болгож чаддаг тул аспарагины үлдэгдэл нь альфа-хеликсийн эхэнд ойролцоо асс эргэлт ба аскс хэлбэртэй байдаг ба үүнтэй төстэй эргэлттэй, эсвэл цагирган хэлбэрээр байдаг. Үүний үүргийг полипептидийн нуруугаар хангах болно устөрөгчийн холболтын харилцан үйлчлэлийг "буулгах" гэж бодож болно.

Аспарагин нь N-гликозилизаци хийх, нүүрс усны гинжин хэлхээний уургийн гинжин хэлхээг өөрчлөх гол цэгүүдийг өгдөг. Ихэвчлэн нүүрс ус агуулсан модыг аспарагины үлдэгдэлд нэмж, С-ийн хажуугаар X-serine эсвэл X-threonine-ээр бүрхсэн бол X нь пролинээс бусад ямар ч амин хүчил юм.

HIF1 гипоксийн өдөөгдсөн транскрипцийн хүчин зүйлд аспарагиныг гидроксилжүүлж болно. Энэ өөрчлөлт нь HIF1-д суурилсан генийн идэвхжүүлэлтийг дарангуйлдаг.

Гарал үүсэл

Хоолны гарал үүсэл

Аспарагин нь хүний хувьд чухал биш бөгөөд энэ нь метаболизын төв замын завсрын бүтээгдэхүүнээс нийлэгжиж болох бөгөөд хоолны дэглэмд шаардлагагүй болно.

Аспарагиныг дараахь зүйлээс олдог.

Амьтны эх үүсвэр: сүүн, шар сүүний, үхрийн мах, шувууны аж ахуй, өндөг, загас, лакталбумин, далайн хоол
Ургамлын эх үүсвэр: спаржа, төмс, буурцагт ургамал, самар, үр, шар буурцаг, үр тариа

Биосинтез

Аспарагины өмнөх урвал бол оксалоацетат юм. Оксалоацетатыг трансаминаза фермент ашиглан аспартат болгон хувиргадаг. Фермент нь амин бүлгийг глутаматаас окалоацетат руу α-кетоглутарат ба аспартат үүсгэдэг. Ферментийн аспарагины синтетаза нь аспарагин, AMP, глутамат, пирофосфат зэрэг бэлдмэлүүдийг хоргүйжүүлэгч бодис, глутамин, АТФ-ээс гаргаж авдаг. Аспарагины синтетазын урвалын үед ATP нь аспартатыг идэвхжүүлж, used-аспартил-AMP үүсгэдэг. Глутамин нь аммонийн бүлгийг хандивладаг бөгөөд энэ нь аспарагин ба чөлөөт AMP үүсгэхэд par-аспартил-AMP-тэй урвалд ордог.

Оксалоацетатаас аспарагины биосинтез

Доройтол

Аспарагин нь хүний биед нимбэгийн хүчлийн циклийг оксалоацетат хэлбэрээр оруулдаг. Бактерийн хувьд аспарагины доройтол нь нимбэгийн хүчлийн циклд (Кребс цикл) цитраттай нийлдэг молекул болох оксалоацетатыг үйлдвэрлэхэд хүргэдэг. Аспарагиныг аспарагиназаар аспарагатаар гидролизжүүлдэг. Аспартат дараа нь альфа-кетоглутаратаас глутамат ба оксалоацетат үүсгэхийн тулд трансаминатыг хийдэг.

Функц

Аспарагин нь тархины хөгжил, үйл ажиллагаанд шаардлагатай байдаг. Энэ нь аммиакийн нийлэгжилд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Н-ацетилглюкозаминыг аспарагинтэй хамт эндоплазмын торлог бүрхэвчинд олигосакчарилтрансфераза ферментээр гүйцэтгэдэг. Энэхүү гликозилизаци нь уургийн бүтэц, уургийн үйл ажиллагааны хувьд чухал юм.

Zwitterion бүтэц

Төвийг сахисан рН-д звиттерионик хэлбэрээр аспарагин (зүүн) ба (R) -аспарагин (баруун).

Лабораторийн хулгануудад хавдар үүссэнтэй холбоотой гэж үздэг

The Guardian сэтгүүлийн 2018 оны нийтлэлээс үзэхэд аспарагины хэмжээ буурч лабораторийн хулгануудад хөхний хорт хавдрын тархалтыг "эрс бууруулж" байгааг судалгаагаар тогтоожээ. Үүнтэй ижил төстэй судалгааг хүний биед явуулаагүй гэж нийтлэлд тэмдэглэжээ.

Ном зүй

https://en.wikipedia.org/wiki/Asparagine

↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.

Холбоос

[CRC97-1] Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.

[1]