|
'''Капролактам''' (гексагидр-2H-азепин-2-он) — [[ε-аминкапроны хүчилийн]] цагираган [[амид]], талст, буцлах температур 262,5°C, хайлах тесператур 68—69°C.
== Шинж чанар ==
[[Ус]], [[этанол]], [[диэтилийн эфир]], [[бензол]] зэрэг сайн уусдаг цагаан талст. Капролактамын үйлдвэрлэлийн үндсэн түүхий эд нь бензол. Капролактамыг бага хэмжээний ус, спирт, аминууд, органик хүчилүүд ба бусад зарим нэг бодисуудтай халаахад [[полимержих|полимержиж]] [[полиамидын давирхай]]г үүсгэдэг ба түүгээр нийлэг давуу болох [[капрон]]ыг үйлдвэрлэдэг.
Хүчил ба шүлтийн усан уусмал капролактамыг [[гидролиз]]од оруулж [[ε-аминкапроны хүчилийг]] үүсгэдэг.<br />
Хуудсыг нээсэн Даянбүүвэй.<br />
== Гарган авах ==
Существует несколько промышленных методов синтеза капролактама, все они на завершающей стадии технологической цепи включают [[перегруппировка Бекмана|перегруппировку Бекмана]] циклогексаноноксима в капролактам при действии [[олеум]]а или концентрированной [[Серная кислота|серной кислоты]] при 60—120 °C:
: [[Файл:Caprolactamsynthese.svg|300 px|Перегруппировка Бекмана]]
Побочным продуктом на этой стадии является [[сульфат аммония]], используемый в качестве [[Удобрение|минерального удобрения]].
В свою очередь, существует несколько методов синтеза циклогексаноноксима, в которых качестве исходного сырья могут использоваться фенол, бензол или толуол, что и определяет технологические схемы производств.
=== Фенолын процесс ===
Исторически первым процессом производства капролактама был процесс, использующий в качестве исходного сырья [[фенол]]. На первой стадии в этом процессе фенол гидрируется до [[циклогексанол]]а над катализатором Pd/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> или Ni-Cr/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> при 120-140 °C и давлении 1-1,5 МПа либо 130-150 °C и 1,5-2,5 МПа соответственно:
: [[Файл:Cyclohexanol Synth.png|250 px]]
[[Циклогексанол]] затем дегидрируется до [[циклогексанон]]а (1), из которого затем реакцией с избытком водного раствора сульфата [[гидроксиламин]]а в присутствии щелочи или аммиака при 0-100 °C получают циклогексаноноксим (2) и далее перегруппировкой Бекмана капролактам (3):
: [[Файл:Beckmann-rearangement.png|400 px]]
=== Бензолын процесс ===
Другой группой процессов синтеза капролактама являются процессы, в которых в качестве исходного сырья используется бензол. Первой стадией этих процессов является каталитическое гидрирование бензола до [[циклогексан]]а над Pt/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> или никель-хромовым катализатором при 250-350 и 130-220 °C соответственно.
В наиболее распространенном бензольном процессе далее проводят жидкофазное каталитическое окисление циклогексана в [[циклогексанол]] («анол», в качестве примеси при этом образуется циклогексанон - «анон»):
: [[Файл:Cyclohexanon Synth1.png|400 px]]
и дальнейшего дегидрирования циклогексанола в циклогексанон (на цинк-хромовых при 360-400 °C, цинк-железных при 400 °C или медь-магниевых при 260-300 °C катализаторах), который через оксим затем превращается в капролактам. Выход капролактама ~85-88% в пересчете на бензол.
При методе прямого оксимирования циклогексан, полученный гидрированием бензола, нитрозируют [[нитрозилхлорид]]ом при ультрафиолетовом облучении, получающийся нитрозоциклогексан ''in situ'' таутомеризуется в циклогексаноноксим.
=== Толуолын процесс ===
При синтезе капролактама из [[толуол]]а первой стадией является окисление толуола до [[Бензойная кислота|бензойной кислоты]], катализируемое бензоатом кобальта, затем бензойную кислоту гидрируют до циклогексилкарбоновой кислоты при 170 °C и 1,4-1,5 МПа (катализатор - [[палладий]] на угле).
Циклогексилкарбоновая далее нитрозируется нитрозилсерной кислотой при 75-80 °C. Реакция нитрозирования сопровождается [[декарбоксилирование]]м, перегруппировкой образовавшегося нитрозоциклогексана в циклогексаноноксим и его перегруппировкой в капролактам под действием высвобождающейся при нитрозировании серной кислоты. Поскольку при нитрозировании на одной технологической стадии происходят четыре последовательных реакции, процесс недостаточно селективен и получаемый этим методом капролактам-сырец нуждается в дополнительной сложной очистке. Выход капролактама ~70% в расчете на толуол.
== Хэрэглээ ==
Капролактам используется, в основном, для получения полиамидных [[пластмасса|пластмасс]], [[Полиамидные волокна|волокон]].
{{Азотистые гетероциклы}}
[[Категория:Лактамы]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[ca:Caprolactama]]
[[cs:Kaprolaktam]]
[[de:Caprolactam]]
[[en:Caprolactam]]
[[es:Caprolactama]]
[[fr:Caprolactame]]
[[hu:Kaprolaktám]]
[[it:Caprolattame]]
[[ja:Ε-カプロラクタム]]
[[nl:Caprolactam]]
[[no:Kaprolaktam]]
[[pl:Kaprolaktam]]
[[pt:Caprolactama]]
[[sv:Caprolactam]]
[[uk:Капролактам]]
[[zh:己内酰胺]]
| 